Para cuando Cristóbal Colón arribó a la isla de Jamaica, en 1494, eran los Arahuacos y los Taínos, indígenas originarios de Sudamérica, quienes la habitaban. Había aproximadamente unas 200 villas, gobernadas por caciques. Enseguida, Colón reclamó Jamaica para España, y el primer asentamiento español, llamado Sevilla, fue a casi 2 km al oeste de Ann’s Bay. El mismo fue abandonado en 1554 debido a los numerosos ataques piratas.  
La capital fue movida a Spanish Town a principios de 1534. En ese momento se llamaba “Villa de la Vega”. Los Españoles fueron desalojados forzosamente por los Ingleses en Ocho Ríos en St. Ann. Sin embargo, no fue hasta 1655 que, en Toser Isle, los Ingleses tomaron el último fuerte español en Jamaica.
El Almirante inglés William Penn (padre de William Penn de Pennsylvania) y el General Robert Venables tomaron la isla en 1655. En 1660 la población de Jamaica era de aproximadamente 4.500 blancos y unos 1.500 negros. A principios de 1670, la mayoría de la población era negra.

Historia de Jamaica 

Cuando los Españoles dejaron la isla de jamaica, quedó un gran número de esclavos africanos. Éstos en vez de ser re-esclavizados por los Ingleses, se escaparon a las montañas, y se reunieron con aquellos que previamente habían escapado de los Españoles para vivir con los Taínos. Todos ellos, los denominados Cimarrones jamaicanos, combatieron a los Ingleses durante el siglo XVIII. A través de los largos años de esclavitud, los Cimarrones establecieron comunidades libres en el interior de las montañas de Jamaica y mantuvieron independencia por generaciones. Hoy por hoy se utiliza el nombre para sus descendientes modernos.  

Durante los primeros 200 años de dominación británica, Jamaica fue uno de los líderes mundiales en exportación de azúcar y en dependencia de esclavos. Luego de la abolición del comercio de esclavos (no de la esclavitud en sí), los Ingleses importaron “sirvientes contratados” de India y China para suplementar la labor. Los descendientes de estos sirvientes asiáticos aún residen en la isla.

A principios del siglo XIX, la gran dependencia de esclavos en Jamaica resultó en un aumento de Africanos con respecto a Europeos de 20 a 1. Si bien estaba prohibido importar más esclavos, éstos llegaban por contrabando. El gobierno británico implementó nuevas reglas de abolición de esclavos, derecho a días libres e instrucciones religiosas, prohibición de azotes con látigos y otras fatalidades, pero La Asamblea reclamó que los esclavos comprendían un asunto de la isla. No fue hasta 1834, luego de rebeliones y cambios de actitudes en Gran Bretaña, que la nación abolió formalmente la esclavitud, lográndose en 1838 la emancipación total.

En 1872, Kingston se convirtió en la capital de la isla jamaiquina.
En 1954, Sir Horace Hector Hearne se hizo Jefe de Justicia y Guardián de los Registros en Jamaica. Él dirigió la Suprema Corte en Kingston entre 1945 y 1951. Luego fue a Kenia donde fue citado como Jefe de Justicia.
Jamaica fue lentamente ganando independencia del Reino Unido, y en 1958, se convirtió en una provincia en la Federación de las Indias Occidentales. Más tarde, logró la independencia total al abandonar la federación en 1962.
Un crecimiento económico marcó la primera década de independencia (basado en la explotación de Bauxita, el turismo, la industria de manufactura, etc) bajo la mano de los Primeros Ministros Alexander Bustamante, Donald Sangster y Hugh Shearer. Sin embargo, estos beneficios no se veían compartidos con las clases más pobres y un sentido de inequidad social iba en aumento. Esto, combinado con la caída de 1970, llevó a un cambio de gobierno, siendo elegido el PNP (People’s National Party) en 1972. Aún con grandes esfuerzos de crear políticas de educación y salud equitativas, Jamaica continuó cayendo económicamente. Aumentando deuda local y externa, resultó en la invasión del Fondo Monetario Internacional.
A mediados de los 80, la economía cayó más aún, especialmente luego de que importantes minas e industrias productoras de aluminio cerraran.